贵为利物浦球队传奇球员，杰拉德无疑是金20年利物浦的最佳球员，同时也是一名传奇队长。自1998年从青年军升上利物浦一线后，18年来为利物浦出阵过超过700场比赛，攻进了186个进球。2003年起便是利物浦队长的杰拉德曾经率领球队上演“伊斯坦堡奇迹”，在2005年欧冠杯决赛上半场0-3落后却在下半场连扳三球，最终点球大战胜出，为球队夺得史上第五座欧冠奖杯。

然而，杰拉德在这18年的利物浦生涯中始终无法为利物浦赢得久违的英超冠军，他曾经三次率领球队获得英超联赛第二名，而最接近冠军的一次非2013-2014赛季莫属了。当年利物浦以2分只差饮恨失冠，最终由曼城夺得英超冠军。而最关键和最经典一幕当属杰拉德在第36轮比赛对垒切尔西的生死战中出现的失误意外滑倒，让登巴巴捡漏单刀破门。最终切尔西在该场比赛2-0胜出。许多人认为要不是杰拉德的那一记摔倒让对手攻破了球门，利物浦可是还有翻身的机会，也不至于最终落后曼城2分饮恨亚军。

时隔多年，如今已经是格拉斯哥流浪者队主帅的杰拉德的阴影再一次被人提起，而这一次提出的对象是本菲卡主帅热苏斯。就在北京时间11月27日上演的欧联杯小组赛格拉斯哥流浪者对垒本菲卡的比赛之前，本菲卡主帅热苏斯在赛前访问中先礼后兵，称赞杰拉德是世界足坛的一名传奇人物，尤其是对“切尔西”而言，随后热苏斯继续发言，隔了不就才意识到自己口误，并打断自己的说话澄清道“啊不是，是利物浦，切尔西那位叫兰帕德。”

虽然这句话只是热苏斯的无心之过，不过他的口误很快便在网上引起了网民的热议，同时在都让利物浦球迷回忆起了杰拉德摔倒事故，仿佛还未在饮恨中走出来，却有人继续在伤口上撒盐。同时，也有网民笑称，其实热苏斯并非口误，杰拉德确实是切尔西传奇人物，因为除了2013-2014赛季的滑倒之外，杰拉德其实也对切尔西2009-2010年夺冠做出了很大的贡献。

在2009-2010赛季的英超联赛第37轮比赛中，利物浦主场对垒当时排在榜首的切尔西，而紧接在第二位的曼联也只以一分落后。只要利物浦能够让切尔西在安菲尔德球场失分，曼联就有机会迎头赶上超越切尔西。然而在该场比赛，同样也是杰拉德的“助攻”，让切尔西2-0完胜利物浦。当时，杰拉德在利物浦后场接球后选择回传给门将，但却大意的把皮球交给了切尔西前锋德罗巴，让后者独自面对门将最后更攻破利物浦龙门。赛后有人更“称赞”杰拉德宁愿断送比赛，也要阻止死敌曼联夺冠，是个切切实实的利物浦英雄。那个回传球是“大意”还是“故意”，相信只有杰拉德本人知道。