费德勒和德尔波特罗在各自的职业生涯中曾25次交锋。阿根廷名将最大的成功可能与前世界排名第一最痛苦的失利相吻合。在2009年美国网球公开赛的决赛，德尔波特罗与费德勒前四盘战成2-2，阿根廷人在第五盘决胜盘拿下关键胜利赢得（迄今为止唯一的）大满贯冠军。同年早些时候，罗杰在澳网1/4决赛和罗兰加洛斯半决赛与德尔波特罗的交锋中均取得胜利。

在接受ESPN深度采访的第二部分，德尔波特罗回忆了那场神奇的胜利。在半决赛对阵拉纳达尔的比赛中，德尔波特罗直落三盘轻松过关。半决赛的胜利更加巩固了阿根廷人的信心。

'我心里觉得这是我赢得第一个大满贯的机会，我已经错过了一次。那场比赛对我打击很大，我感觉自己像个失败者，'德尔波特罗在谈到他在法网半决赛的遭遇时说，当时他在五盘比赛中输给了最终的冠军费德勒。

'他总是很难攻破，但当我意识到他开始敲打球拍时，我知道他累了，因为他放慢了移动，'阿根廷人说：'他的击球不再干净利落，要想打得最好，你必须抓住这些细节。有噪音，很多人尖叫，我看到'冠军点德尔波特罗'，我的腿不听使唤，我的手颤抖着，我说，'我不可能像在罗兰加洛斯那样发生同样的事情'。很高兴能和他多次较量。他是场上和场下的榜样，'关于20届大满贯冠军，德尔波特罗补充说。

2017年美国网球公开赛四分之一决赛复制了2009年美国网球公开赛决赛，德尔波特罗再次以四盘击败费德勒，结束了瑞士人当年在大满贯赛中的不败纪录（罗杰未参加2017年法网）。凭借这场胜利，德尔波特罗还阻止了第一场费德勒与纳达尔的美网比赛，就像2009年他在半决赛中直落三盘击败纳达尔一样。事实上，费德勒与纳达尔直到现在也未曾在美网相遇过。

然而，费德勒在上海大师赛半决赛中为这场失利复仇，他在一盘落后的情况下连扳两盘逆转击败了德尔波特罗。在2018年巴黎银行公开赛（印第安维尔斯大师赛）的决赛中，德尔波特罗挽救了三个冠军点后艰难击败费德勒。凭借这场胜利，德尔波特罗赢得了他职业生涯中的第一个大师赛冠军。

（全网球）